Lui Leigh Boots ii place atat de mult cartea „Cum sa distrezi un caine”, incat se hotaraste sa ii trimita o scrisoare autorului ei. Cand domnul Henshaw ii raspunde, Leigh continua sa ii scrie, iar cei doi devin adevarati prieteni prin corespondenta.
Baiatul ii povesteste domnului Henshaw cum s-au despartit parintii lui, cum nu are niciun prieten in orasul in care s-a mutat si cum isi doreste ca intr-o zi sa devina si el un scriitor cunoscut. Iar cu timpul, aceasta prietenie epistolara il invata de Leigh sa accepte lucrurile pe care nu le poate schimba si, cel mai important, il invata sa ierte.